Первый брак у него случился аж в 42 года, супругой владимира стала Азербайджанская исполнительница Ася Султанова, однако их брак не продлился долго, ведь оба были творческие люди у которых давно были свои интересы и планы на жизнь. Детей в этом браке не родилось.

Во втором браке с женщиной по имени Наталья у Шаинского родился сын Иосиф, сейчас мужчине давно за сорок и он работает в сфере программирования.

Третьей женой мужчины стала Светлана, которой на момент замужества было 18 лет, а Владимиру 59, разница довольно большая, однако это не помешало их светлым чувствам. Спустя два года после свадьбы в семье родился сын Слава, а спустя 4 года в семье произошло очередное пополнение — дочь Анечка.

К сожалению Владимира Шаинского не стало в 2017 году на 92 году жизни. Светлана получила огромное наследство и сейчас живет в огромной вилле в США вместе с дочерью, а сын Вячеслав живет в Москве, работает звукорежиссером.